طرح تولید تولوئن

تولوئن که با نام‌های دیگر phenylmethane، toluol و Anisen نیز شناخته می‌شود از دسته هیدروکربن‌های آروماتیک ( aromatic hydrocarbona ) است. فرمول شیمیایی این ماده C6H5CH3 است و به مقدار محدود به صورت طبیعی در قطران زغال سنگ وجود دارد. متیل بنزن به صورت مایعی بیرنگ است که بویی شبیه تینر دارد. دمای ذوب آن ۹۵- درجه سانتی گراد و دمای جوش آن ۱۱۰ درجه سانتی گراد است. این ماده جایگزین تک مشتقات بنزن است که شامل یک پیوند CH3 است که به یک گروه فنیل متصل است. متیل بنزن غالبا به عنوان مواد اولیه شیمیایی صنایع و به عنوان یک حلال بکار می‌رود.
این ترکیب اولین بار در سال ۱۸۳۷ از تقطیر روغن کاج توسط یک شیمیدان لهستانی به نام فلیپ والتر کشف شد. اما در سال‌های بعد از روش‌های مختلف توسط دانشمندان دیگر به دست آمد و در نهایت در سال ۱۸۴۳ توسط جاکوب برزلیوس نامگذاری شد.
تولوئن از هیدروکربن‌های آروماتیک است و به مقدار بسیاری در قطران زغال سنگ یافت می‌شود. مایعی بی‌رنگ و آتش‌گیری است و به عنوان حلال در صنایع مختلفی چون رنگ و رزین کاربرد دارد. فرمول شیمیایی آن C6H5CH۳ می‌باشد و از واکنش متیل یدید (CH3I) با بنزن و آلومینیوم کلراید (AlCl3) می‌توان آن را در شرایط آزمایشگاهی تولید کرد.
تولوئن به عنوان یک ماده اولیه و همچنین به عنوان حلال در صنایع مختلفی از جمله تهیه رزین به کار می رود. تولوئن (متیل‌بنزن یا فنیل‌متان)، مایعی صاف و نامحلول در آب با بویی شبیه بوی تینرهای رنگ معمولی است. تولوئن از گروه ترکیبات آروماتیک است و به عنوان یک ماده اولیه و همچنین حلال شیمیایی کاربرد دارد. کاربردهای دیگر آن شامل حلال رنگ، تینر رنگ، درزگیر سیلیکونی، واکنش‌گر شیمیایی، پلاستیک، جوهر چاپ، چسب، لاک و ضدعفونی کننده و گندزدا می‌باشد.
تولوئن خورنده نیست و با اسید یا باز رقیق واکنش نشان نمی­دهد. تولوئن خالص (درجه نیتراسیون) به طور طبیعی حاوی کمتر از ۰۱/۰ درصد بنزن می­باشد، در حالی که نوع صنعتی آن ممکن است حاوی تا ۲۵ درصد بنزن باشد. مطالعات انجام شده حاکی از آن است که ۸۶ درصد از تولوئن تولید شده در نهایت به زیست کره (درجه اول تروپوسفر) منتقل می­شود که طول عمر آن از ۴ روز (در بالا ارتفاعات در طول تابستان) تا چند ماه (در کم ارتفاع در طول زمستان) متغیر می­باشد. متوسط نیمه عمر تولوئن ناشی از اکسیداسیون جوی ۸/۱۲ ساعت تخمین زده می‌شود. تولوئن رهاشده به آب ممکن است توسط تجزیه لجن فعال، تجزیه بیولوژیکی یا تبخیر حذف گردد. نیمه عمر تبخیر تولوئن در آب حدود پنج ساعت در عمق (۲۸/۳ فوت) است. تولوئن به عنوان یک ماده خام در تولید مواد شیمیایی (به طور مثال بنزوئیک اسید و تولوئن دی­ایزوسیانات) و همچنین به عنوان حلال در رنگ‌ها و پوشش‌ها، جوهر، چسب و دارو کاربرد دارد

کاربرد تولوئن

مهمترین کاربرد تولوئن استفاده از آن به عنوان ماده پیشرو در تولید بنزن است. استفاده مهم بعدی آن اضافه کردن این ماده در ترکیب بنزن و زایلن و تولید تولوئن-دییزوسایانید، تی ان تی و سنتز تعدادی از داروها است.
لازم به ذکر است که تولوئن-دییزوسیانید، ماده اصلی تولید فوم‌های پلی اورتان است. این ماده همچنین به عنوان تقویت کننده اوکتان سوخت خودروهای بنزینی موتور احتراق داخلی استفاده می‌شود. در آزمایشگاه‌ها نیز از تولوئن (متیل بنزن) به‌عنوان یک حلال برای نانو مواد کربن از جمله فولرن‌ها استفاده می‌شود و همچنین می‌تواند به‌عنوان شاخص فولرن استفاده شود. از این ماده می‌توان برای شکستن گلبول‌های قرمز، ضد عفونی کننده در استخراج هموگولوبین در آزمایش‌های بیو شیمیایی و در حذف برگ کوکائین از برگ کوکا در نوشیدنی‌های کوکاکولا استفاده می‌شود.
دیگر کاربردهای تولوئن به عناوین زیر دیده می شوند:
حلال رنگ ها
مصارف دخانیات
درزگیر سیلیکونی
صنایع مواد آبکاری
ساخت انواع چسب
تهیه جوهر برای چاپ
رنگ و نقاشی ساختمان
ساخت انواع فوم و TNT
آماده سازی شیشه نوشابه
مواد شوینده در صنایع دستی
تینر های مورد استفاده در رنگ ها
ساخت وسایل آرایشی و بهداشتی
لاک و مواد ضد عفونی کننده و گند زدا
جز تشکیل دهنده بنزین هواپیما و اتومبیل
واکنش گر شیمیایی در واکنش های شیمیایی
رقیق کننده مرکبات سلولزی و لعاب ها و مرکب های فنوگراور سازی
محصولات لاستیکی (مخلوط با سیکلوهگزان ها) و پلاستیکی مصنوعی
داروسازی به ویژه داروی استنشاقی برای زدودن سموم و دارو های مصنوعی

ساختار تولوئن

ساختار تولوئن که جزو حلال های آروماتیک می باشد، شامل یک گروه متیل متصل به حلقه بنزنی است که سبب شده است ویژگی هایی مشابه بنزن اما بسیار کم خطرتر از این ماده داشته باشد. با توجه به ساختار آن، تولوئن به طور ناچیز در آب قابل حل می باشد اما به راحتی در مواردی همچون کلروفرم ، اتر، استون، استیک اسید، و کربن دی سولفید انحلال پذیر است.
تولوئن به دلیل چگالی آن و سایر عوامل، به راحتی تبخیر نمی شود مگر در شرایطی که در دمای ۷۰ درجه سانتی گراد (۱۵۸ درجه فارنهایت) قرار بگیرد و گرم شود.

دسته بندی ها

تولوئن با اسامی مترادف متیل بنزن، متیل بنزول، فنیل متان، Anisen، Phenylmethane، و توتول (Toluol) نیز شناخته می شود. این ماده همچنین در دسته بندی های زیر از مواد شیمیایی خطرناک قرار می گیرد:
مواد شیمیایی خورنده
حساس کننده پوستی
مایع بسیار اشتعال پذیر
خواب آلوده و گیج کننده
آسیب زننده به موجودات آبزی
آسیب زننده به جنین و باروری
ماده شیمیایی کشنده از طریق مجاری تنفسی
آسیب زننده به اندام های داخلی بدن انسان اعم از سیستم عصبی مرکزی، کلیه، قلب، و کبد

مصارف صنعتی تولوئن

دیگر مصارف صنعتی تولوئن شامل چسب و مهر و موم، محصولات بازدارنده خوراکی، مواد شیمیایی آزمایشگاهی، مواد پوششی و رنگ، گریس ها و مواد روان کننده و مشتقات آن، محصولات سوختنی و مشتقات آن، و به کرات به عنوان حلال می شود.
به طور کلی از تکنیک های متفاوتی برای به کارگیری این ماده شیمیایی استفاده می شود. این تکنیک ها به شرح زیر بیان می شوند:
بیوفیلتراسیون
تجزیه بیولوژیکی
اکسیداسیون حرارتی
اکسیداسیون کاتالیزوری
روش های درمانی فیزیولوژیکی

این روش ها به وسیله مواد زیر به دست می آیند:

آب
نمک
زیست توده
دی اکسید کربن
راکتور حلقه جت

مصارف غیر صنعتی تولوئن

از مصارف غیر صنعتی تولوئن می توان به ساخت محصولات حفاظتی و مراقبتی اتومبیل، محصولات پاک کننده و مراقبتی مبلمان ساختمان، پارچه، منسوجات و محصولات چرمی، مواد پتروشیمیایی، و ساخت و تولید محصولات حفاظت و بهداشت شخصی اشاره نمود.

مصارف فوم

مورد نیاز برای نیتروتولوئن، در تولوئن دی ایزوسیانات جهت تولید کف های پلی اورتان

مصارف انفجاری

سنتز انفجاری تری نیتروتولوئن (Trinitrotoluene) با دو دفعه نیترات شدن به نیتروتولوئن (Dinitrotoluene) و سپس به تری نیتروتولوئن.

مصارف سوختی

مقدار ۱۰۰ درصد تولوئن به عنوان سوخت موتورهای دو زمانه و چهار زمانه استفاده می شود.
مورد استفاده در سوخت های بنزینی و نفتی برای موتورهای احتراق داخلی به جهت افزایش عدد اکتان و به عنوان یک ماده مکمل و یا ماده خام در ترکیب های بنزوییل، کلرید بنزویلیدین، ساخارین، کلرامین،‌ و تری نیتروتولوئن.
تولوئن با مقدار ۸۶ درصد حجم، سبب تولید تمام موتورهای توربوشارژ فرمول یک دهه ۱۹۸۰ شده است و در تیم هوندا (با مسیریابی خطوط سوخت از طریق مبدل حرارتی و استفاده از انرژی موجود در سیستم خنک کننده برای گرم کردن سوخت) به کار برده می شود.

مصارف آزمایشگاهی تولوئن

از بین برنده کوکائین از برگ های کوکا در تولید شربت کوکاکولا
شکستن گلبول های قرمز خون به منظور استخراج هموگلوبین در آزمایشات بیوشیمی
خنک کننده برای قابلیت های انتقال حرارت مناسب در تله های سرد سدیم مورد استفاده در حلقه های سیستم راکتور هسته ای
به عنوان حلال برای نانو مواد کربن از جمله نانو لوله‌ ها و فولرها و یک نشانگر فولرن (که رنگ محلول C60 آن بنفش روشن است)
به عنوان سیمان در کیت های پلی استایرن ریز (با حل کردن و سپس سطوح فیوزینگ) با توجه به قابل استفاده بودن آن با قلم به صورت دقیق

تاریخچه تولوئن

این ترکیب برای اولین بار در سال ۱۸۳۷ از طریق تقطیر روغن کاج توسط شیمی دان لهستانی فیلیپ نریوژ والتر، استخراج شد. در سال ۱۸۴۱، شیمی دان فرانسوی به نام هنری یک هیدروکربن را از گل حنا (عصاره ای معطر از درخت گرمسیری)، استخراج کرد، که ظاهرا شبیه گل رز والین و بنزن بود، بنابراین این هیدروکربن جدید را بنزوئن نامیدند. در سال ۱۸۵۰، شیمیدان فرانسوی، از تقطیر چوب هیدروکربنی این ماده را استخراج کرد و آن را تولوئن نامید.

نحوه نگهداری از تولوئن

تولوئن از مواد شیمیایی سمی به شمار می رود که البته نسبت به بنزن سمیت کمتری دارد. این ماده هم در حالت مایع و هم در حالت بخار بسیار قابل اشتعال و بخار آن از هوا سنگین تر است. این ماده می تواند مسافت زیادی را تا منبع اشتعال طی کند و آتش بگیرد.
لذا این ماده باید در محیطی انبار شود که تهویه مناسبی داشته باشد و در معرض نور خورشید نباشد و از حرارت و هرگونه منبع اشتعال نیز به دور باشد. سیگار روشن، کبریت و سایر منابع اشتعال نباید در نزدیکی محل انبار این ماده قرار بگیرد. دمای خود آتشگیری این ماده ۴۸۰ درجه سانتی گراد می باشد.

کد آیسیک مرتبط با صنعت تولید تولوئن

کد آیسیک مخفف International Standard Industrial Classification (سیستم بین المللی طبقه بندی استاندارد صنایع) است. کد گذاری به عنوان روش ساده و دقیق برای تعیین هویت کالا، قطعات ، مدارک و اموال ، سالها است که در سطح شرکت هاو زنجیره های تأمین مورد استفاده قرار می گیرد.
کد آیسیک تولوئن (متیل بنزن) ۲۴۱۱۴۱۲۵۵۹

کد تعرفه گمرکی مرتبط با صنعت تولید تولوئن

تعرفه یا به عبارت دیگری(TARIFF) یک نوع معیار رقمی و یا عددی می باشد برای شناسی و تعیین جایگاه کالا در ترخیص کالا .
تعرفه گمرکی میزان حقوق ورودی قابل پرداخت برای ورود کالا می باشد.تعرفه گمرکی در بستر تاریخ مبتنی بر سیستم و روش های خاصی از قبیل اداره گمرک،آمار،حمل و نقل،بیمه و غیره طراحی و مورد استفاده قرار می گیرد.
کد تعرفه گمرکی تولوئن ۲۹۰۲۳۰۰۰ میباشد.

روش تولید تولوئن

تولوئن مایع به مقدار محدود و اندک در قطران زغال سنگ یافت می شود . همچنین در نفت خام نیز مقادیری از تولوئن یافت می شود . برای دسترسی به تولوئن موجود در نفت خام می بایست از تقطیر جز به جز استفاده کرد که در این روش مواد با توجه به نقطه جوش خود از یک دیگر جدا می شوند و تولوئن خالص بدست می آید .
اما این مقدار نمی تواند پاسخگوی نیاز بشریت به این ماده حیاتی باشد . پس می بایست این ماده را تولید کرد . برای تولید این ماده می توان از دو روش تولید آزمایشگاهی و تولید صنعتی استفاده کرد :

تولید تولوئن روش آزمایشگاهی

همانطور که گفته شد ، تولوئن (متیل بنزن) در فرمول شیمیایی خود یک حلقه بنزن و یک گروه متیل دارد که در این ترکیب شیمیایی دو ماده یدید متیل با فرمول CH3I و بنزن و آلومینیو کلراید با فرمول AlCl3 با یک دیگر واکنش می دهند به این صورت که در آزمایشگاه ۲ میلی لیتر از مایع بنزن را در ظرفی آماده می کنند و چند قطره یدید متیل را به آن اضافه می‌کنند و در نهایت ۰.۴ گرم از پودر آلومینیوم کلراید به محلول اضافه کرده و بر روی حرارت قرار می دهند . پایان واکنش با تغییر رنگ کاغذ تورنسل از رنگ آبی به قرمز مشخص می شود .

فرآیند تولید متیل بنزن به روش صنعتی

تولید متیل بنزن در صنعت کاملاً متفاوت با تولید آن در آزمایشگاه است . در صنعت ، تولوئن از واکنش هیدرودآلکیلاسیون بین دو ماده شیمیایی بنزن و متانول حاصل می شود .
عمده ترین روش تولید متیل بنزن ، روش صنعتی نفتا می باشد . نفتا در واقع ریفورینگ کاتالیستی می باشد که در پایان عملیات علاوه بر تولوئن ، بنزن و زایلن نیز تولید می شود .

تولید تولوئن خشک

گروه متیل تولوئن (متیل بنزن ) به مقدار بسیار کمی در آب حل می‌ شود و مقداری آب در ساختار خود دارد . اما گاهی نه تنها ما به آب موجود در تولوئن نیازی نداریم ، بلکه وجود آب در آن برای ما مضر است و واکنش های ما را تحدید می کند . پس متیل بنزن خالص مورد نیاز است . برای اینکه بتوانیم متیل بنزن را خالص کنیم و آب را از آن جدا کنیم ، روش های مختلفی وجود دارد که ساده ترین آن ها ، تقطیر است . پس از اینکه متیل بنزن عاری از آب شد ، می تواند وارد واکنش شود و تولوئن خشک را ایجاد کند

شرایط واردات و صادرات تولوئن

در شرایط معمول شرایط خاصی برای واردات این ماده وجود ندارد .
همچنین با توجه به عدم تولید ، قوانین خاصی از لحاظ صادرات این محصول وجود ندارد و حتی به نظر می رسد در صورت تولید بتوان از کمک های دولت در صادرات این محصول بهره برد .

وضعیت واحد های فعال تولید تولوئن

در نمودار زیر تعداد و ظرفیت واحدهای تولید تولوئن در کشور به تفکیک استان آمده است .

وضعیت واردات و صادرات تولوئن

نمودار واردات و صادرات تولوئن در کشور به تفکیک سال در شکل زیر آمده است.

درصورت تمایل به این مطلب امتیاز دهید: