طرح تولید فتالوسیانین

فتالوسیانین (به انگلیسی: Phthalocyanine) از لغت یونانی نفتا (rock oil) و blue oil) cyanine) گرفته شده است. ماده سوختنی rock و (oil) ازبابیلونین آسفالت فراهم می‌شود و اولین باراین لغت را هومر استفاده کرده است. گوردن، نفتالین را در سال ۱۸۱۹ در یک معدن ذغال سنگ کشف کرد وکید آن را در دانشگاه آکسفورد مورد بررسی قرار داد و نخست نام آن را در سال ۱۸۲۱ در مقاله مشاهدهٔ نفتالین بکار برد. همچنین فتالوسیانین مس به وسیلهٔ دیس باخ و وندروید، در سال ۱۹۲۷ از برهم کنش اورتودی برموبنزن وسیانیدمس به دست آمد. آن‌ها همچنین مشاهده کردند که محصولاتشان در مواد قلیایی، اسیدسولفوریک و گرما، یک ثبات استثنایی دارد مشاهدهٔ بعدی فتالوسیانین در سال ۱۹۲۸ زمانی که عده‌ای می‌خواستند فتالامید از فتالیک انهیدرید وآمونیا در کارخانه رنگ اسکاتلند تولیدکننداتفاق افتاد. این مشاهده به این صورت بود در یک رآکتور فلزی مجهز به جدارهٔ شیشه‌ای پهن یک ناخالصی آبی متمایل به سبز ملاحظه گردید. آزمایش‌های مقدماتی بر روی این ترکیب انجام شد و مشخص شد که این ترکیب بسیار پایدار است وآهن موجود در آن به وسیلهٔ اسید سولفوریک از آن جدا نمی‌شود. در سال ۱۹۲۹ نخستین حق ثبت برای ترکیباتی که امروزه به نام فتالوسیانین می‌شناسیم به داندریج، درشروتوماس از کمپانی اسکاتیش دایز اعطا شد. در فتالوسیانین فلزی ساده‌ای مثل CuPc، دو اتم هیدروژن مرکزی با یک اتم فلز جایگزین شده است. یک خاصیت عمده مربوط به این ساختار این است که عمدتاً مولکول‌های مختلف فتالوسیانین از نظر گرمایی پایدارند و می‌توانند بدون تجزیه، تصفیه شوند. به این دلیل است که برخلاف ترکیبات آلی دیگر تهیهٔ لایه نازک فتالوسیانین به وسیله دستگاه‌های تبخیر در خلا امکان‌پذیر است. اولین بار در سال ۱۹۴۸توسط الی و وارتانیان رفتار نیمرسانایی در فتالوسیانین‌های حجمی مشاهده شد. این نوع مشاهدات در سال ۱۹۶۳ توسط هلیمر و وارفیلد روی تک بلور H_2 Pc دنبال شد. در همان سال بود که هیلمر وهریسون اندازه‌گیری‌های الکتریکی اولیه‌ای را که بر روی فتالوسیانین مس تک بلوری انجام داده بودند گزارش کردند. فتالوسیانین با علامت اختصاری Pc نمایش داده می‌شود؛ که دارای ترکیب C_32 H_16 N_8^(-2) می‌باشد. فتالوسیانین‌ها مولکول‌های آلی بزرگی هستند که با خصوصیاتی مانند تقارن بالا، در صفحه بودن ودرمحل نبودن الکترون مشخص می‌شوند وهمه این خصوصیات به خاطرالکترون‌های π ی موجود در ساختارش می‌باشد. فتالوسیانین‌ها با توجه به اتمی که در میان حلقه‌های بنزنی قرار گرفته است کلاسه بندی می‌شوند. اگر دو اتم هیدروژن در میان حلقه‌های بنزنی قرار گرفته باشد فتالوسیانین عاری از فلز می‌نامند. اگر اتمی از فلزی خاص در میان حلقه‌های بنزنی نشانده شود، به آن ترکیب فتالوسیانین فلزی می-گویند و اگر به جای اتم‌های هیدروژن یک اتم فلزی ویک اتم گروه هالوژنه {در جدول تناوبی، نشانده شود ترکیب حاصل فتالوسیانین هالوژن‌دار نامیده می‌شود.

ویژگی های فتالوسیانین

فتالوسیانین ها حلالیت کمی در حلال های معمولی دارند ولی به راحتی در اسید سولفوریک حل می شوند. بسیاری از ترکیبات فتالوسیانین از نظر حرارتی بسیار پایدار هستند و ذوب نمی شوند اما می توانند تصعید شوند.
به عنوان مثال فتالوسیانین فلزی ساده‌ CuPc در دمای بالای ۵۰۰ درجه سانتی گراد تحت تاثیر گازهای بی اثر (نیتروژن، CO) تصعید می شود. کمپلکس‌ های فتالوسیانین جایگزین اغلب حلالیت بسیار بالاتری دارند. آنها از نظر حرارتی پایداری کمتری دارند و اغلب نمی توان آنها را تصعید کرد. فتالوسیانین های جایگزین نشده نور بین ۶۰۰ تا ۷۰۰ نانومتر را به شدت جذب می کنند و رنگ این مواد آبی یا سبز هستند. جایگزینی می ‌تواند جذب را به سمت طول موج ‌های بلندتر تغییر دهد و رنگ را از آبی خالص به سبز به بی ‌رنگ تغییر دهد. مشتقات زیادی از فتالوسیانین اصلی وجود دارد که در آن یا اتم‌ های کربن ماکروسیکل با اتم‌های نیتروژن مبادله می ‌شوند یا اتم‌ های هیدروژن محیطی با گروه‌ های عاملی مانند هالوژن، هیدروکسیل، آمین، آلکیل، آریل، تیول، گروه‌های آلکوکسی و نیتروسیل جایگزین می‌شوند. این تغییرات امکان تنظیم خواص الکتروشیمیایی مولکول مانند طول موج ها و رسانایی جذب و انتشار را فراهم می کند.

تاریخچه استفاده از فتالوسیانین ها

در سال ۱۹۰۷ یک ترکیب آبی ناشناس که اکنون به نام فتالوسیانین شناخته می شود، کشف شد. فتالوسیانین در سال ۱۹۰۷ و نمک مس آن در سال ۱۹۲۷ کشف شد، اما پتانسیل آنها به عنوان رنگ فورا شناسایی نشد. شناسایی یک ناخالصی آبی درخشان در یک آماده ‌سازی صنعتی فتالیمید توسط ICI، توجه شیمی ‌دانان را برانگیخت. فتالوسیانین ها در دهه ۱۹۳۰ به صورت تجاری در دسترس قرار گرفتند.

کاربرد فتالوسیانین

طیف وسیع پیگمنت های در دسترس شامل رنگدانه مس فتالوسیانین آلفا آبی، رنگدانه های ارگانیک، رنگدانه بتا آبی، فتالوسیانین سبز ۷ و غیره است. اینها از بهترین مواد با کیفیت تهیه شده اند و به دلیل اثربخشی، ماندگاری طولانی تر و ترکیب کامل در بازار شناخته شده اند.
این رنگدانه‌هایی کاربرد گسترده‌ای به عنوان مواد خام در ساخت پلاستیک، کاغذ، لاستیک، رنگ، پودر شوینده، صابون، پارچه، کاشی، جوهر و غیره دارند.
فتالوسیانین ها که به مدت ۷۵ سال به عنوان رنگدانه های آبی و سبز تولید می شوند، مهمترین رنگ های آلی هستند. ثبات رنگ، همگنی، شدت، پایداری همراه با دسترسی مصنوعی ساده، پیش نیاز این سیستم پی معطر عمدتا مسطح برای کاربرد به عنوان رنگ ‌کننده است.
این ترکیبات در سال‌های اخیر در رایانه‌ های شخصی در CD/R‌ها به ‌عنوان رنگ‌ های آبی و سبز در LCD، به‌عنوان رسانای نوری در چاپگرهای لیزری و به ‌عنوان رسانا و جاذب p در سلول ‌های خورشیدی آلی کاربردهایی پیدا کرده اند.
این سیستم تنوع ساختاری زیادی (جایگزین‌ های مختل و فلزات/فلزات در لیگاند) به منظور تنظیم خواص مختلف از خود نشان می‌دهد. برای کاربردهای مختلف نیز سنتز نسبتا ساده ای دارد. اینها پیش فرض هایی برای کاربردهای جدید در رایانه های شخصی در آینده و در زمینه های دیگر هستند.

کاربرد فتالوسیانین ها در فناوری های پیشرفته

فتالوسیانین ها در بسیاری از فناوری های پیشرفته مدرن استفاده گسترده ای یافته اند. به عنوان مثال رنگ های فیروزه ای برای چاپ جوهر افشان، در عکاسی الکتریکی به عنوان مواد تولید بار برای چاپگرهای لیزری و به عنوان رنگ برای تونرهای فیروزه ای مورد استفاده قرار می گیرند.
در ناحیه مرئی، فتالوسیانین ها به رنگ های آبی، فیروزه ای و سبز محدود می شوند. با این حال، جذب آنها ممکن است به مادون قرمز گسترش یابد و با مهندسی شیمی مناسب می توان آنها را در ناحیه ۷۰۰-۱۰۰۰ نانومتر نیز مورد استفاده قرار داد.
خواص و اثرات فتالوسیانین های جذب کننده مادون قرمز متنوع است و بسیاری از کاربردهای مهم فناوری پیشرفته، از جمله درمان فوتودینامیک، ذخیره سازی داده های نوری، جاذب های قابل اشباع معکوس و صفحه نمایش های خورشیدی را پوشش می دهد.

کد تعرفه گمرکی مرتبط با صنعت تولید فتالوسیانین

با جستجو در اطلاعات گمرک تا امروز تعرفه گمرکی اختصاصی به این محصول اختصاص نیافته لذا میزان واردات و صادرات آن نا مشخص میباشد.

روش تولید فتالوسیانین

فتالوسیانین از طریق سیکلوترامریزاسیون مشتقات مختلف اسید فتالیک از جمله فتالونیتریل، دیمینوایزویندول، انیدرید فتالیک و فتالیمیدها تشکیل می شود. روش دیگر تولید این رنگدانه ها گرم کردن انیدرید فتالیک در حضور اوره است. با استفاده از چنین روش هایی، تقریبا ۵۷۰۰۰ تن انواع فتالوسیانین در سال ۱۹۸۵ تولید شد.
یک رنگ آلی مصنوعی متشکل از فتالوسیانین مس که اولین بار در سال ۱۹۳۳ توسط RPLinstead سنتز شد. در سال ۱۹۳۵، فتالوسیانین مس به عنوان پیگمنت رنگی به نام Monastral blue [ICI] به بازار عرضه شد.این رنگ آلی معمولا روی پایه هیدرات آلومینیوم جذب می شود تا رنگ آبی تیره ایجاد کند. رنگ های دیگر با تغییر فرمولاسیون به دست می آیند، به عنوان مثال، فتالوسیانین مس کلردار یک رنگ سبز تولید می کند.
فتالوسیانین آبی رنگدانه ای دائمی است که نور، گرما و مواد شیمیایی بر آن تأثیر نمی گذارد. به عنوان رنگ در جوهر، لعاب، پلاستیک، رنگ، گچ، چرم، مداد و عکس استفاده می شود. در صنعت، فتالوسیانین آبی جایگزین تمام رنگدانه های آبی دیگر برای استفاده در پوشش ها شده است، زیرا جذب نور بسیار بالایی دارد و همچنین در برابر مواد شیمیایی و کلوخه مقاوم است.
فتالوسیانین آبی یک پیگمنت نامحلول است و تمایلی به مهاجرت در ماده ندارد. این ترکیب یک رنگدانه استاندارد است که در جوهر چاپ و صنعت بسته بندی استفاده می شود. فتالوسیانین آبی همچنین در طیف گسترده ای از محصولات، مانند نرم کننده های رنگ مو، پچ های چشم، عطر، شامپو، محصولات مراقبت از پوست، صابون، ضد آفتاب، جوهر خالکوبی و خمیر دندان وجود دارد.
این رنگدانه به آرامی زرد می شود و سپس در اسید سولفوریک غلیظ حل می شود. در حلال های آلی نامحلول و آب و مواد قلیایی محلول است. شکل ظاهری آن به شکل دانه های ریز نیمه شفاف تا ذرات مات است.
فتالوسیانین آبی با حرارت دادن مخلوطی از انیدرید فتالیک، اوره و کلرید مس تهیه می شود. محصول ابتدا در سود سوزآور رقیق و سپس در اسید هیدروکلریک رقیق شسته می شود. سپس به فتالوسیانین مس تبدیل می شود. اما تا زمانی که در اسید سولفوریک غلیظ حل نشده و با دقت در آب اضافی شسته و فیلتر نشود به عنوان پیگمنت شناخته نمی شود.

درصورت تمایل به این مطلب امتیاز دهید: